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Oswald Chesterfield Cobblepot , conhecido como "Pinguim" para a maioria, é filho de Gertrud Kapelput e Elijah Van Dahl, mas seu pai os deixou quando ele era jovem. Mais tarde, ele entrou no submundo do crime de Gotham como um subordinado da gangue de Fish Mooney até que ele a delatou para a Unidade de Crimes Especiais. Devido a sua traição, Carmine Falcone obriga James Gordon a matar Cobblepot, na esperança de que ele iria poupá-lo e, em troca, Oswald iria se infiltrar nos negócios de Maroni  para ele. Mais tarde, ele foi exposto a Maroni como espião de Falcone e passou a dirigir uma boate com Butch Gilzean. No entanto, ele logo trai Falcone e quase consegue matá-lo. Após a guerra de gangues Falcone-Maroni , ele assumiu a organização de Falcone e se tornou o novo chefão de Gotham. Mais tarde, o pinguim perdeu sua posição prestigiosa quando Theo e Tabitha Galvan matam sua mãe, levando-o a jogar fora seu poder. Oswald então é aprisionado no Asilo Arkham após alegar ser louco, com o intuito de encobrir Jim Gordon no assassinato de Theo Galavan. Em Arkham, ele foi torturado por Hugo Strange que o o tornou "são". Após a sua libertação, ele encontrou seu pai , que estava distante há muito tempo e ficou com ele até que a sua madrasta acabasse o matando acidentalmente. Oswald tem uma ruptura psicótica e assassina a família da sua madrasta por vingança. Ele ganhou o apoio de muitos dos cidadãos de Gotham e ganhou uma campanha para se tornar prefeito de Gotham. Depois de sofrer uma traição nas mãos de Edward Nygma e Barbara Kean, que assumiu o controle de seu império criminoso , ele planejou sua vingança contra eles ao lado de Ivy Pepper , Bridgit Pike e Victor Fries . Em seguida, ele pede para Victor congelar Nygma com a intenção de torná-lo a atração principal do seu novo clube fundado, The Iceberg Lounge. Depois do incidente de Tetch , ele teve a ideia de sindicalizar o crime para ajudar a cidade a voltar como estava. No entanto, Jim Gordon não gostou da ideia de as pessoas apoiarem o Pinguim ao invés do GCPD, então ele trouxe Sofia Falcone para a cidade com o objetivo de ajudá-lo em sua guerra contra o Pinguim. No entanto, Sofia tinha planos próprios e trouxe Lazlo Valentin até a cidade, o que levou Jim a se tornar o novo capitão do GCPD, Sofia acabou governando o submundo e Pinguim foi levado para o Arkham Asylum mais uma vez. Em Arkham, ele conheceu Jerome Valeska,  que se tornou obcecado em trazer o verdadeiro lado sombrio do Pinguim. O Pinguim logo forma uma aliança com Edward Nygma para ajudá-lo a escapar.

Ao longo da série, Oswald foi considerado o principal antagonista, devido a sua enorme influência em vários pontos da trama e em outros personagens e também sua grande presença como o "Rei de Gotham". Ele aparece como o principal antagonista da 1ª temporada ao manipular Fish Mooney, Carmine Falcone e Sal Maroni, usurpando o poder sobre Gotham. Ele assume um papel mais anti-heróico no Rise of the Villains arc da segunda temporada , como seus planos para vingar a morte de sua mãe e assassinar Galavan. No entanto, no arco Wrath of the Villains , ele retorna às suas raízes como um vilão quando seu pai é morto, e assim retorna como um grande antagonista. Durante toda a 3 ª Temporada Oswald foi um dos principais antagonistas, particularmente no enredo de Edward Nygma, que causou a maioria dos eventos que levaram à morte de Isabella , mais uma vez, a queda de seu império e sua quase morte, o nascimento de Edward como 'Charada'. Inicialmente aparecendo como um antagonista principal por ser um inimigo tanto de Jim Gordon quanto de Bruce Wayne , Oswald é revelado como sendo apenas o antagonista secundário da 4ª Temporada, durante a primeira metade, onde, em vez disso, o professor Pyg aparece como o principal antagonista do primeiro terço da temporada e Sofia aparece como a próxima principal antagonista durante o tempo restante. Depois que Sofia entra em coma e Jerome assume como o principal antagonista da temporada, Oswald finalmente se torna um antagonista de apoio, enquanto ele e Butch se juntam a Jerome como parte de uma equipe chamada Legion of Horribles . Após a morte de Jerome, Oswald torna-se novamente o terceiro antagonista, e ele desfacela Gotham além de transformá-la em seu próprio território e trair tanto Butch quanto Tabitha, se vingando pela sua mãe.

Biografia:

O começo: Filho de Gertrud Kapelput e Elijah Van Dahl. Gertrud deixou seu pai sem sequer dizer-lhe que estava grávida. Oswald foi criado por sua mãe depois de seu nascimento e foi dito que seu pai morreu quando era jovem. "Oswald, não ouça as outras crianças", sua mãe lhe dissera quando pequeno. Ela costumava cantar com ele à noite e dizer-lhe que algum dia seria um grande homem, desenvolvendo seus desejos de poder e grandes ambições. Ele entrou no submundo criminoso através de Fish Mooney e sua gangue, onde recebeu o apelido de "Pinguim", que desprezou.

A ambição de um delator:

Oswald estava cansado de ser um lacaio de Fish Mooney. Então, rapidamente a delatou para Crispus Allen e Renee Montoya por sua própria vontade. Fish logo descobre e pune severamente Cobblepot. Falcone o encontra depois de salvar James Gordon e Harvey Bullock e faz um acordo com ele: Em troca de um segredo que Oswald tem, Falcone iria ordenar Gordon a "matar" Cobblepot na esperança de persuadir o detetive em poupá-lo com o conhecimento que ele era um dos poucos policiais com um senso moral, e Oswald retornaria à Gotham em segredo e serviria à Maroni, como um delator de Falcone. O Don concorda e pede o segredo que Cobblepot tinha: Fish e Nikoai são amantes secretos com planos para derrubar Falcone. James Gordon é então designado por Carmine Falcone para se livrar do traidor. Gordon engana Harvey Bullock fingindo matar Cobblepot, que cai no rio. Ele sai do rio quando percebe que a polícia se foi e assassina um pescador para comer seu sanduíche. Ele então começa a criar seu próprio império.

Mais tarde, ele recebe carona de dois jovens, que debocham dele, perguntando se alguém já havia dito a ele que andava igual a um pinguim. Enfurecido, ele quebra uma garrafa de vinho e esfaqueia o motorista, roubando o carro e escondendo o corpo em um saco de lixo. Oswald aluga uma pousada e faz o outro jovem de refém, pedindo 10 mil dólares à sua mãe, que recusa e desliga na sua cara. Logo em seguida ele mata o rapaz.

Oswald depois volta à Gotham de ônibus. Enquanto esperava em uma esquina da rua, ele foi reconhecido por um bandido, que tentou capturar e levá-lo para Fish Mooney . Quando o homem o arrastou por um túnel, Cobblepot o incapacitou e o assassinou com um canivete, pegou seu dinheiro e usou para comprar um sanduíche de atum. Mais tarde, ele conseguiu um emprego em um restaurante, onde conheceu e fez amizade com  Sal Maroni . Mais tarde, ele fez uma visita surpresa a Gordon.

Gordon o confrontou com raiva ao saber que ele tinha retornado à Gotham e que havia ido procurá-lo, colocando ele e sua noiva em risco, mas hesita quando Cobblepot lhe conta sobre uma futura guerra de gangues envolvendo o Asilo Arkham e lhe dá informações que o ajudam a impedir a tentativa de assassinato do prefeito Aubrey James . Cobblepot contrata uma gangue de bandidos para roubar o restaurante para que ele possa fingir ter salvo o dinheiro do estabelecimento do Maroni e agradá-lo. Gratificado, Maroni o promove ao gerente do restaurante depois que o ex-gerente do restaurante foi morto durante o assalto. Cobblepot visita mais tarde os criminosos que ele contratou e os mata com cannoli envenenado. Após a morte, Oswald fica com o dinheiro.

Sal Maroni faz planos para roubar um cassino de propriedade de Carmine Falcone. Carmine Falcone reúne-se com os líderes da máfia que o apoiam para detalhar o que fazer contra Sal Maroni. Sal Maroni mais tarde assiste a notícia da droga "Viper", que ele acha que pode ser de bom uso. Oswald diz a Sal Maroni que ele conhece um zelador que poderia ser de ajuda para eles. Sal Maroni afirma que "Pinguim" é um bom nome para ele. Oswald revela seu nome verdadeiro e que ele costumava trabalhar para Fish Mooney antes dos homens de Carmine Falcone tentarem matá-lo. Sal Maroni coloca a cabeça de Oswald empurrada contra a mesa. Sal Maroni depois envia o seu braço direito para procurar James Gordon na delegacia de polícia, que iria esclarecer toda essa histoória. James Gordon é trazido por Sal Maroni a seu restaurante, onde ele quer uma confirmação sobre a  história de Oswald sobre Carmine Falcone para ver se ele está realmente dizendo a verdade. Sal Maroni ouve de Jim Gordon sobre sua investigação sobreThomas e Martha Wayne e como ele dissimulou a morte de Oswald para enganar Carmine Falcone, Fish Mooney e o Departamento de Polícia de Gotham City. Sal Maroni vê que Oswald falava a verdade e poupa sua vida enquanto deixa James Gordon ir embora. Sal Maroni pede a James Gordon que mantenha a reunião sob sigilo e que ele possa chamá-lo novamente quando precisasse. Depois que James Gordon sai, Sal Maroni planeja usar Oswald Cobblepot em sua luta contra Carmine Falcone. Mais tarde naquela noite, Oswald e Sal esperam que seus homens voltem de seu assalto no cassino. Quando o assalto está completo, Sal manda Frankie partir. 

Quando ele volta para sua casa em Gotham, sua mãe continua a suspeitar que ele esteja envolvido com uma mulher. Ele nega isso e menciona que fez amizade com James Gordon . Ele então toma um banho e conversa com sua mãe enquanto se banha em uma banheira. Enquanto isso, sendo acusado como o autor do assassinato de Oswald, Gordon é preso e levado de volta para o Departamento de Polícia de Gotham City, onde ele protesta sua inocência e Harvey Bullock também é preso quando tenta lhe defender. De repente, Oswald aparece na delegacia e choca todo mundo.

Cobblepot leva os homens de Maroni a um depósito de propriedade de um subordinado de Falcone, Nikolai, matando ele e seus companheiros dentro. Cobblepot, em seguida, apunhala Frankie Carbone com a ajuda de dois subalternos de Maroni que trabalhavam para Oswald. Cobblepot então se encontra com Falcone, e um flashback revela que Cobblepot se ofereceu para ser o espião de Falcone quando foi pego delatando Mooney. 

Oswald tenta fazer as pazes com Fish, oferecendo-lhe um broche de presente. Ela aceita o presente, mas depois o apunhala na mão para puni-lo por delatá-la, alegando que ele "não sofreu o suficiente". Oswald então sequestrou Timothy, o jovem que o substituiu como assistente pessoal de Fish. Ele obrigou Timothy a espalhar os segredos de Fish, embora Timothy tivesse muito pouco acesso a informações secretas. Depois de terminar o interrogatório, ele ordenou que matassem Timothy para preservar a paz entre as famílias e então saiu mancando da sala. Oswald mais tarde confrontou a espiã de Fish, Liza , e ameaçou dizer a Falcone que Liza o estava espionando. Ele decide não contar, mas deixa Liza ciente que ele sabe de seu segredo.


Oswald mais tarde é levado por Falcone em segredo, que acreditava que Maroni estava por trás do ataque ao seu cofre de dinheiro. Cobblepot afirma que Maroni não cometeu o roubo de armas, e afirma que há uma espiã infiltrada entre Falcone trabalhando para outra pessoa, possivelmente para Fish Mooney. Quando ele vê Liza entrar na sala, ele imediatamente percebe quem é, mas permanece em silêncio quando Falcone o designa para encontrar essa espiã. Oswald depois diz a seu motorista que ele ainda não irá para delatar Liza, e diz que ela é uma "bomba-relógio" e que esperará apenas a hora certa.

Após um certo tempo trabalhando para Maroni, ele consegue poder suficiente para poder extorquir os pescadores no território dele, mas é preso pelo GCPD depois de tentar extrair excessivamente o dinheiro de proteção deles. Ele é finalmente resgatado por Maroni, que deixa claro que foi ele mesmo quem realizou a prisão de Oswald, para lhe manter a par de quem está no comando e lhe dar uma lição sobre arrogância.

Enquanto jantava em um restaurante com Maroni e vários outros gângsteres, Falcone o chamou e ordenou que ele fosse vê-lo. Mas antes que ele pudesse, Jack Buchinsky lançou uma bomba de choque elétrico no local, o que forçou Maroni e os outros gângsteres (incluindo Oswald) a irem para o GCPD por proteção. O eletrocutor então orquestrou outro choque elétrico, dessa vez muito mais poderoso. Antes que Buchinsky pudesse matar Maroni e seus gângsteres, Gordon deteve-o e a Aaron Danzig . Depois que o problema do Electrocutor foi resolvido, O Pinguim foi para o estabelecimento de Falcone, onde Carmine revela que Fish "sequestrou" Liza e que para devolvê-la, Falcone teria que sair de Gotham. Oswald muda o plano quando ele revela que Liza é uma espiã, Falcone envia Victor Zsasze e alguns capangas para se livrar da guangue de Fish, Falcone captura Fish e Butch Gilzean .